Поставить не на ту лошадь

По сравнению с другими это совсем «молодое» выражение. 

Оно родилось на ипподромах, где во время бегов и скачек заключаются пари на то, какая лошадь придет первой, и ведется азартная игра.

«Поставить не на ту лошадь» означает проигрыш, а в переносном значении употребляется, когда корыстные расчеты человека оказываются неверными, когда он грубо ошибается в своих надеждах, допускает промах.